Зимний сезон завершился традиционным Кубком Колотиловки, которые по традиции прошел непредсказуемо и интересно. В итоге в финале не оказалось призеров Дивизиона А, которые выбыли на более ранних этапах.

Серебряный призер зимнего турнира - команда Beitar, довольно неожиданно проиграла крупно футболистам BSA. В очном споре по пенальти футболисты Rinuzi выбили из кубка полицейских из 02. Неожиданно до четвертьфинала дошли футболисты Marupe, но главную неожиданность сотворили молодые ребята из LFKA. Благодаря двум безответным голам Ингуса Маковскиса в полуфинале подопечные Бориса Виноградова выиграли у чемпиона зимнего турнира Rinuzi. Кстати, Ингус Маковскис стал лучшим бомбардиром кубка - на его счету 4 гола. В другом полуфинале сошлись обладатель Кубка Колотиловки летнего сезона - BSA и четвертая команда Дивизиона А - Sportima/Nikars. Второй финалист, которым стал Sportima/Nikars, определился только по пенальти. В итоге и в финале, в котором команда из Дивизиона В смотрелась на равных со старшими по классу, все решилось только в серии послематчевых пенальти. Не сразу - были и не точные удары и сейвы голкиперов - но в серии пенальти победу праздновали футболисты Sportima/Nikars, которые уже выигрывали кубок летом 2008 года.